Юные химики обнаружили в химической лаборатории четыре пронумерованные ампулы с жидкими веществами и записку, которая гласила:
— «… Определите содержимое ампул, не вскрывая их и используя следующую информацию. В каждой ампуле находится вещество состава C6H6.
Вещество в первой ампуле не реагирует с натрием. В его молекуле содержатся только атомы углерода в sp- и sp3-гибридном состоянии.
Вещество во второй ампуле реагирует с натрием, причём на один моль органического вещества расходуется 2 моль натрия. Молекула этого вещества имеет неразветвленное строение.
Молекула вещества в третьей ампуле имеет разветвлённое строение и содержит один атом углерода в sp3-гибридном состоянии и три атома углерода в sp-гибридном состоянии.
В четвёртой ампуле находится вещество, обесцвечивающее бромную воду. Его молекула имеет плоское строение, а все атомы водорода в ней эквивалентны».
Соотнесите номер ампулы с веществом, находящимся в ней.
1 Ответ
1 ампула: бензол (C6H6). Не реагирует с натрием и содержит только сп- и сп3-гибридизованные атомы углерода.
2 ампула: циклогексан (C6H12). Реагирует с натрием, при этом на один моль органического вещества расходуется 2 моль натрия. Таким образом, молекула циклогексана содержит 6 атомов углерода, т.к. в реакции образуется натриевая соль циклогексана, в которой каждый мол циклогексана содержит соответственно 6 атомов углерода и 12 атомов водорода.
3 ампула: изомер с гибридизацией атомов углерода типа sp и sp3, например, 2-метилбутан (C6H14). Молекула содержит разветвленную цепь углеродных атомов, в которой один атом углерода имеет гибридизацию sp3, а три других — гибридизацию sp.
4 ампула: бензойная кислота (C7H6O2). Молекула имеет плоское строение и все атомы водорода эквивалентны. Может обесцвечивать бромную воду, поскольку содержит две функциональные группы — ароматическое ядро и карбоксильную группу (-COOH). При реакции с бромной водой карбоксильная группа превращается в бромидную соль, которая не образует цветные соединения с бромной водой, т.к. разрушается бромное окрашивание.
5 ампула: все атомы углерода в молекуле имеют гибридизацию типа sp2, а количество атомов углерода в молекуле равно 6. Такие сплавы могут быть например, полиароматические углеводороды, такие как например, нафталин (C10H8).
Таким образом:
1 ампула — бензол (C6H6)
2 ампула — циклогексан (C6H12)
3 ампула — изомер с гибридизацией атомов углерода типа sp и sp3, например, 2-метилбутан (C6H14)
4 ампула — бензойная кислота (C7H6O2)
5 ампула — полиароматический углеводород, например, нафталин (C10H8).