Смесь двух изомерных спиртов с неразветвленным углеродным скелетом обработали избытком подкисленного раствора дихромата калия. Масса органических продуктов окисления (выход реакции 100%) оказалась равна массе исходных спиртов, а одним из продуктов был пентанон-2.
1) Установите качественный и количественный (в % по массе) состав исходной и конечной смесей.
2) Какие органические вещества образуются, если исходную смесь спиртов сначала нагреть с концентрированной серной кислотой до 200°С, а затем образовавшиеся органические продукты обработать избытком подкисленного раствора перманганата калия?
Напишите уравнения всех протекающих реакций.
1 Ответ
102/(102+86*7) = 0.145 (14.5%)
88/(88*(1+7)) = 0.125 (12.5%)
88*7/(88*(1+7)) = 0.875 (87.5%)
86*7/(102+86*7) = 0.855 (85.5%)
88*(1+7) = 102+86*7
H3C-(CH2)3-CH2-OH (t C, H2SO4)) = H2C=CH-(CH2)2-CH3 + H2O
(>CH-OH (M = 30 г/моль)->>C=O (M = 28 г/моль))
(-CH2-OH (M = 31 г/моль)->-COOH (M = 45 г/моль))
5H3C-CH=CH-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5H3C-COOH + 5H3C-CH2-COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
H3C-CH(OH)-(CH2)2-CH3 (t C, H2SO4)) = H3C-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
H2C=CH-(CH2)2-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = CO2 + H3C-(CH2)2-COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O