К смеси изомерных алкенов А, Б и В состава C5H10 добавили бромоводород, при этом получили смесь алкилбромидов Г и Д. Дегидробромирование смеси веществ Г и Д с помощью этилата натрия привело к образованию единственного алкена Б.
Запишите названия исходных алкенов по номенклатуре ИЮПАК в любом порядке.
Какое из них соответствует алкену Б?
1 Ответ
Первым шагом следует записать возможные структурные формулы алкенов А, Б и В:
А: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Б: CH3-CH=CH-CH2-CH3
В: CH3-CH2-CH=CH-CH3
При добавлении бромоводорода к смеси изомерных алкенов А, Б и В
исходит марковникова аддиция, то есть бром добавляется к углероду с наибольшим количеством водородов. Это значит, что каждый из алкенов может дать два изомерных алкилбромида, соответствующих добавлению брома к разным углеродам.
Далее необходимо определить, какие именно алкилбромиды образовались. Пусть в результате реакции с бромоводородом образовались:
— Г₁ и Д₁ – продукты добавления брома к углероду с наибольшим количеством водородов в алкене A
— Г₂ и Д₂ – продукты добавления брома к углероду с наибольшим количеством водородов в алкене Б
— Г₃ и Д₃ – продукты добавления брома к углероду с наибольшим количеством водородов в алкене В
Тогда после дегидробромирования смеси Г и Д должен образоваться только алкен Б, то есть необходимо подобрать сочетание Г и Д, которые дают при дегидробромировании алкен Б. Если мы подберем такое сочетание, то можем сделать вывод, что исходным алкеном будет именно Б.
Из заранее известных возможных алкилбромидов следует выбрать те, которые могут образоваться из двух изомеров алкенов. Такие пары можно сравнить по бромированию, при этом необходимо учесть, что разные изомеры могут реагировать по-разному.
Из наших кандидатов на алкилбромиды только Г₂ и Д₂ могут быть образованы из изомеров алкенов. Тогда мы можем сделать вывод, что именно алкен Б является исходным соединением.
Таким образом, исходные алкены можно назвать следующим образом (в любом порядке):
— 2-метил-1-бутен (алкен А)
— 2-бутен (алкен Б)
— 3-метил-1-бутен (алкен В)